A finales de mil doscientos tres el papa Inocencio III obliga a Alfonso VIII de Castilla a romper el matrimonio de su hija Berenguela con el rey leonés Alfonso IX. La enemistad entre los dos monarcas crece hasta hacer saltar por los aires sus recientes acuerdos de buena relación. Alfonso IX, despechado, hace llamar a los enemigos de Alfonso VIII a su corte.

Don Diego López de Haro retorna a León y obtiene las tenencias de Sarria, Toro, Extremadura y de la propia capital del reino: León.

Ese mismo año se firma una tregua entre los reyes de Castilla, Navarra y Aragón, que cada uno emplea para reforzar sus posiciones. Pedro II, recién casado con María de Montpellier, lucha por ampliar su reino hacia Valencia, pues acaba de caer Mallorca en manos del califa almohade al-Nasir.

Alfonso VIII de Castilla, con el ánimo de rebajar el poder de los grandes magnates de la nobleza, empieza a conceder fueros de autonomía a villas y concejos para favorecer su comercio y disponer luego de sus milicias sin contraer costosas obligaciones posteriores.

Ése es el caso de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, en plena Castilla.