El Consejo de Indias era quien decidía cuándo debía salir la flota, después de consultar con la Casa de Contratación. Pero, naturalmente, raramente salía en la fecha estipulada. Los comerciantes querían ganar más dinero con sus mercancías y aconsejaban los retrasos para tener mal abastecidos los mercados americanos y subir con ello los precios. El problema se fue agrandando a lo largo de los años y en el siglo XVII los retrasos eran muy grandes.
Marineros y viajeros se iban concentrando en Sevilla durante semanas y a veces tenían que permanecer meses esperando a que se diera la orden de partida. Mientras tanto, se extendían los documentos oportunos y la Casa de Contratación se encargaba de registrar cuanto subía a bordo. También se llevaba un registro de los pasajeros: nombre, nacimiento, motivo del viaje, cargo, origen, destino, etc.
Cuando se daba la orden de partida, la flota abandonaba el litoral peninsular y seguía el Guadalquivir hasta Sanlúcar, desde donde emprendía la singladura por el llamado Mar de las Yeguas. Iba en cabeza la Capitana, luego los mercantes y, cerrando la formación, la Almiranta. Los demás buques de guerra iban a barlovento custodiando a los mercantes. Proseguía el viaje hasta Canarias, donde se hacía una escala más o menos breve con nuevos aprovisionamientos y luego iniciaba la travesía oceánica cuya duración dependía de muchos factores, por lo que la fecha de arribo a las Indias era imprevisible.
El viaje por mar era toda una aventura, que está narrada en múltiples relatos de la época, salpicados todos ellos de curiosas anécdotas y sorprendentes sucesos. Especialmente ilustrativo me pareció el de E. Salazar (1573) La mar descrita por los mareados, recogido en Pasajeros de Indias, 281-296, por J. L. Martínez.
La arribada de la flota a los puertos de ultramar era toda una fiesta que recibía el común nombre de La feria, que duraba a veces dos semanas y frecuentemente hasta un mes. Era un encuentro comercial sobre todo, con intercambio de productos llegados de la metrópolis y los autóctonos americanos, pero además de eso, un gran jolgorio popular, un negocio para las tabernas y burdeles, y un peligroso juego de intrigas y estafas.