Kubizek compartió habitación con Hitler en Viena, a donde se trasladó para estudiar música. Por motivos desconocidos, Hitler decidió en 1908 cortar toda relación con él. Ambos se reencontrarían treinta años después.
La vida de rentista de la que Hitler disfrutaba en Viena, muy por encima de sus posibilidades, no tardaría mucho en llegar a su lógico y previsible fin. En la primavera de 1909, los fondos procedentes del legado paterno y materno se agotaron; a partir de entonces debió conformarse con la fraudulenta pensión y el dinero que de vez en cuando le enviaba su tía. El joven Hitler comenzó por primera vez a atravesar dificultades económicas, dándose de bruces con una realidad de la que hasta ese momento había escapado, flotando en sueños y fantasías.
Hitler se vio obligado a mudarse en repetidas ocasiones, descendiendo el nivel de su alojamiento para adaptarse a sus cada vez más precarios ingresos. Según explicaría en Mein Kampf, durante dos semanas trabajó en una obra como peón hasta ser despedido por orden del sindicato local, aunque ese relato no parece veraz; es más probable que una mezcla de pereza y orgullo herido le impidiese ponerse a buscar trabajo.
Esos meses centrales del año 1909 serían uno de los dos períodos más oscuros de su vida. Al parecer, hubo días en los que Hitler no pudo disponer de ningún alojamiento, por lo que en alguna ocasión se vio obligado a pasar la noche en un portal o en un banco del parque. Su aspecto físico debía por fuerza denotar su vida de clochard; los tiempos en los que paseaba pulcramente vestido por las calles de Linz aparecían ahora muy lejanos. En su libro, Hitler se describe en tercera persona: «Camina sin rumbo y pasa hambre. A menudo empeña o vende sus últimas prendas que le quedan. Su ropa empieza a convertirse en andrajos y con la creciente pobreza de su atuendo desciende a un nivel social más bajo».
En otoño de 1909, con la llegada de los primeros fríos, Hitler se vio obligado a buscar refugio en un albergue nocturno del suburbio vienés de Meidling. Si en sus noches a la intemperie había tenido la sensación de que su vida había tocado fondo, pernoctar en ese establecimiento no le ayudaría a superar ese convencimiento. Un vagabundo que conoció por entonces a Hitler y llegó a ser amigo de él, Reinhold Hanisch, describió años después su primer encuentro con él en el dormitorio público: «El primer día se sentó junto a la cama que me había sido asignada un hombre que sólo llevaba encima unos pantalones viejos: Hitler. Estaban despiojando su ropa, pues había vagado días enteros sin encontrar un techo que le acogiera, encontrándose en pésimas condiciones».
Es imaginable el panorama humano que Hitler encontraría en aquel dormitorio común y el clima de violencia latente y desesperación en el que se desarrollaría la convivencia. Además, el albergue cerraba en las horas diurnas, por lo que se veía a obligado a callejear durante todo el día.
La mayoría de sus compañeros de albergue ejercían la mendicidad, pero Hitler y Hanisch decidieron unir esfuerzos para buscar trabajo. Así, obtenían algunas monedas sacudiendo alfombras, cargando maletas en la estación del Oeste o retirando con una pala la nieve de las aceras. Entonces se le ocurrió una idea mejor a Hanisch: preguntó a Hitler qué oficio había aprendido y este contestó que «pintor». «Creyendo que era un pintor de brocha gorda —explicaba Hanisch—, le dije que seguramente era fácil ganar dinero con su oficio. Le ofendió mi insinuación aclarando que no era un pintor de ese tipo sino, por el contrario, un artista académico».
Según Hanisch, Hitler y él resolvieron «idear mejores métodos para hacernos con dinero. Hitler propuso que falsificásemos cuadros. Me contó que ya en Linz había pintado algunos paisajes al óleo, los había metido en un horno para que adquiriesen pátina y había logrado, en varios ocasiones, venderlos como valiosas obras de arte antiguas». Esta supuesta proposición de Hitler resulta, cuando menos, sorprendente, pero siguiendo con la versión de Hanisch, «sugerí a Hitler que nos atuviésemos mejor a un esfuerzo honrado y pintásemos, por ejemplo, tarjetas postales».
Kubizek compartió habitación con Hitler en Viena, a donde se trasladó para estudiar música. Por motivos desconocidos, Hitler decidió en 1908 cortar toda relación con él. Ambos se reencontrarían treinta años después.
Al final, Hitler y Hanisch acordaron asociarse; el primero se dedicaría a realizar dibujos y acuarelas con el material que pudo comprar gracias al dinero de la pensión de orfandad que cobraba sin tener derecho a ello, mientras que el segundo se encargaría de venderlos por los cafés o de puerta en puerta, accediendo a repartirse las ganancias. De este modo, Hitler comenzó a desempeñar por primera vez un «trabajo» estable. Hanisch, de taberna en taberna y gracias a su verborrea, lograba vender los dibujos y acuarelas de su compañero, que solían representar las vistas más conocidas de Viena. Las obras tenían demanda entre los pequeños comerciantes que buscaban algo con que llenar los marcos para cuadros que tenían a la venta, con el fin de hacerlos más atractivos. Algunos de esos trabajos se han conservado; a pesar de su sencillez, denotan un cierto talento. La sociedad que formaban ambos marchaba razonablemente bien, lo que les llevó en el verano de 1910 a poder abandonar el albergue de Meidling para trasladarse a una residencia para varones.
El nuevo alojamiento, situado en la Melde-mannstrasse, era muy diferente del albergue del que procedían; aunque dormían en literas, se trataba más bien de un hotel económico, en el que los huéspedes tenían a su disposición varias salas y una cantina y en donde podían permanecer libremente durante el día. Hitler debió encontrarse cómodo allí, ya que la clientela no constaba de vagabundos sino de empleados y obreros y, sobre todo, porque podía trabajar tranquilamente en una de esas salas. Además, la producción en serie de esos trabajos no debió ofrecerle muchas dificultades, ya que solía copiar fotografías corrientes. Si, un año antes, Hitler había tocado fondo al verse obligado a dormir en la calle como un vagabundo, ahora se abría ante él la posibilidad de retomar el rumbo de su vida.