Hitler permaneció en el hogar familiar hasta febrero de 1908, cuando partió de nuevo hacia Viena. A su regreso a la capital austriaca, Hitler gozó de una situación económica desahogada. Pese a los gastos que había ocasionado su costoso y, a la postre, inútil tratamiento, la madre había legado a sus dos hijos unas tres mil coronas en total, de las cuales Hitler se llevó la parte más sustanciosa. A esa cantidad había que añadir una pensión de orfandad para ambos hermanos de cincuenta coronas mensuales destinada a gastos de educación y aprendizaje de un oficio; Hitler fue cobrando la mitad de esa suma cada mes mientras su familia creyó que, tal como él les aseguraba, era alumno de la Academia de Arte de Viena. En todo caso, su tía materna le suministraba también fondos de vez en cuando, por lo que Hitler pudo disponer durante esa época de unas cien coronas al mes. Esa suma le permitía llevar una vida sin estrecheces, incluyendo algunos lujos, como acudir con frecuencia al teatro en una buena localidad.
Durante ese primer semestre de 1908, Hitler compartía el alojamiento con su amigo Kubizek; los padres del muchacho lo habían mandado a Viena, convencidos por Hitler de que su hijo tenía grandes dotes de músico. Pero Kubizek regresó al hogar en julio de ese mismo año. Durante las primeras semanas de separación, ambos se cruzaron varias cartas y tarjetas postales, pero al poco tiempo esa comunicación cesó por motivos que se desconocen. Cuando Kubizek regresó a Viena, cuatro meses después de su marcha, Hitler no ocupaba ya la misma habitación que habían compartido; inexplicablemente, su amigo se había mudado sin dejar las señas de su nuevo domicilio. Kubizek, quien había soportado estoicamente los interminables monólogos de Hitler, constituyendo el único auditorio del futuro dictador, desapareció repentinamente de su vida.
En la decisión de Hitler de cortar todo vínculo con su amigo pudo ser determinante lo sucedido en septiembre, cuando intentó de nuevo ingresar en la Academia de Arte de Viena. A pesar de la preparación autodidacta llevada a cabo y de la presentación de numerosos trabajos, ni siquiera fue convocado a realizar el examen preliminar de aptitud. Hitler debió sentir ese rechazo como una terrible humillación, lo que quizás le llevó a evitar a su amigo para no rendir cuentas ante él de ese nuevo y definitivo fracaso, que le cerraba para siempre la posibilidad de ser artista académico. A partir de entonces, Hitler no hizo el menor esfuerzo por aprender sistemáticamente un oficio. Continuó su vida sin un objetivo definido, permaneciendo en Viena a pesar de los desengaños sufridos en su intento de abrirse camino en la vida.
La Academia de Bellas Artes de Viena, en una imagen de la época en que Hitler fue rechazado por esta institución.