Dedicado a su amigo, el príncipe sirio Antíoco Filópapo, este tratado aparece estructurado en dos partes claramente diferenciadas. En la primera, del capítulo 1 al 24, se realiza un examen comparativo entre el adulador y el amigo, y, en la segunda, del 25 al 37, tenemos prácticamente un nuevo libro, cuyo tema principal es la franqueza. El nexo de unión, no obstante, entre las dos partes se puede hallar en los capítulos 17 al 20, en donde se trata la franqueza como medio empleado por el adulador para conseguir sus propósitos.
La estructura y el contenido de la primera parte es, y podemos seguir en esto a Brokate, la siguiente: en los capítulos 1 al 4 explica el autor la necesidad de saber distinguir a un adulador de un amigo, para no ser perjudicados por aquel que sabe imitar al amigo sin serlo. En el capítulo 5 se dice que es muy difícil defenderse del adulador, que se muestra servicial y atento, se sabe amoldar a todas las circunstancias, imita la franqueza, que es propia de la amistad y es variable y cambia según la oportunidad. De los capítulos 6 al 25 se discute la cuestión principal: cómo se puede distinguir al adulador del amigo. Podemos distinguirlos por las semejanzas que el adulador intenta con respecto al amigo (6-10); por el placer que el adulador intenta siempre procurar (11-16); por la forma de utilizar la franqueza en el amigo y en el adulador (17-20), y del 21 al 24 por los servicios y ayudas que ambos ofrecen. El capítulo 25 es la conclusión a la primera parte. La segunda se puede dividir, a su vez, en dos partes: en los capítulos 26 y 27 se dice cómo se ha de aplicar la franqueza, y del 28 al 37 se explica cuándo se ha de aplicar y se dan los preceptos para usar la franqueza en el momento oportuno.
La complejidad de este tratado nos ha movido a ofrecer este detallado examen del mismo. Con la lectura del texto plutarqueo se conseguirá una comprensión más completa de cada una de las partes.
También Brokate intenta buscar las fuentes de las que Plutarco se valió para componer la primera parte, ya que el mismo Plutarco habla de autores «que antes que nosotros trataron este tema». Basándose en los trabajos de Heylbut, Bohnenblust y Hoppe (cf. Bibliografía), principalmente, dice que parece demostrado por estos estudios que Plutarco se basó en la obra de Teofrasto Sobre la amistad, dividida en tres libros, habiendo servido este trabajo como fuente tanto a Plutarco como a Cicerón. Por ello, concluye que, en los capítulos 1 al 25, hay claras relaciones con fuentes peripatéticas, mientras que, para los capítulos 26 ss., se debió de valer de otras fuentes, que pueden remontarse, seguramente, a Aristóteles en su Ética a Nicómaco, aunque pudo haber habido algún autor peripatético como intermediario. Debido a las coincidencias con algunas obras de Luciano y de Filodemo, piensa Mutschmánn (cf. Bibliografía) que Aristón de Ceos pudo servir como fuente intermedia. De todas formas, la comparación entre el amigo y el adulador fue, al parecer, un tema favorito de la retórica, según Cicerón, De Oratore III 117, por lo que Plutarco pudo tener para su trabajo fuentes diversas. Diógenes Laercio, V 45, 46, habla de dos obras de Teofrasto tituladas Sobre la amistad y Sobre la adulación.
Este tratado figura en el llamado «Catálogo de Lamprías» con el número 89.