Christopher Robin Milne apenas contaba con cuatro años cuando hizo su primera visita al Zoológico de Londres. Fue por 1924 y allí una de las atracciones era una simpática osita llamada Winnie.
Era tal el entusiasmo que sentía Christopher por la osa, que llegó a rebautizar a su peluche Edward Bear y pasó a llamarlo Winnie the Pooh. El «Pooh» provenía del nombre de un cisne del que también era amigo el niño.
El padre de Christopher, Alan Alexander Milne, un escritor con varias obras de teatro y novelas publicadas, que no habían tenido éxito alguno, comenzó a interesarse por Winnie y le hizo protagonista de una serie de cuentos infantiles que escribió para su hijo y que comenzó a publicar en 1926. Rápidamente las historias del osito alcanzaron un enorme éxito.
La historia de la verdadera osita Winnie se remonta unos cuantos años antes, más concretamente a la Primera Guerra Mundial.
El 24 de agosto de 1914, cuando un teniente veterinario de origen canadiense llamado Harry Colebourn, que formaba parte de la tropa que estaba siendo trasladada desde Winnipeg (Manitoba, Canadá) a Europa aprovechó una parada del tren en White River (Ontario) para comprar por veinte dólares una cría hembra de oso negro a un cazador que había matado a la madre. La pequeña huérfana fue bautizada como Winnipeg, pero rápidamente todos pasaron a llamarla Winnie. Acompañó a las tropas a Inglaterra, convertida en la mascota de los soldados, pero cuando las tropas tuvieron que ser trasladadas a Francia, Harry Colebourn prestó a Winnie al Zoo de Londres. En 1918, tras finalizar la guerra, el teniente Colebourn fue a buscar a la osa, pero visto el éxito que esta tenía entre los visitante, decidió dejarla definitivamente a vivir allí hasta su muerte el 12 de mayo de 1934.
En 1966 Walt Disney decidió llevar a las pantallas las divertidas aventuras de Winnie the Pooh y todo fue porque las historias de este simpático oso eran las preferidas de las hijas del propietario de la factoría Disney.
En 1993, la compañía Walt Disney reconoció que Winnie the Pooh era el segundo personaje más querido de la factoría después de Mickey Mouse.